Sempre nel 1985 Jerry recita nella serie Tv “YESTERDAY - vacanze al mare”. Nel 1986 ci fu un grande successo per i film "YUPPIES, I GIOVANI DI SUCCESSO" e di "YUPPIES 2", ad opera dei Vanzina, che segnano il ritorno di Jerry nei panni dell'eterno ragazzo che ci sa fare con le donne e che fondamentalmente non è mai cresciuto.Il 1986, è anche l'anno de "IL RAGAZZO DEL PONY EXPRESS", forse uno dei film più belli di Jerry Calà.... Anche in questo caso, é Jerry, incuriosito da questa nuova professione che si stava affermando, a presentarsi dal suo produttore, Claudio Bonivento, con l'idea di un film. L'idea piacque a tal punto che i due convocarono al più presto Rino Petrosino, fotografo, e un vero pony express che fu spogliato della "divisa" per realizzare la locandina del film. Mancava un regista, e fu trovato in Franco Amurri, alla sua prima opera dopo una carriera di aiuto. Il film, in cui ritroviamo una splendida Isabella Ferrari e un grande Alessandro Benvenuti, nei panni del "ragioniere", fu un grande successo sia al cinema che in televisione. La colonna sonora del film, pubblicata su 45giri, fu realizzata da Jerry Calà e da Umberto Smaila. Nel 1987 Jerry accetta di interpretare la fortunata serie-tv "PROFESSIONE VACANZE", che allora riscosse un grande successo di pubblico e che viene frequentemente riproposta dalle reti Mediaset. In questo telefilm Jerry vestiva i panni del capo del villaggio turistico "Cala Corvino" (Puglia), alle prese con i classici problemi di chi deve garantire ai propri clienti una vacanza piacevole e divertente. Nel cast troviamo alcune vecchie conoscenze, quali Gegia (Caramella) e Sandro Ghiani (Safà), oltre a molte Guest Stars quali Claudio Amendola, Isabella Ferrari, Mara Venier, Sabrina Salerno, Teo Teocoli, etc. Curiosità: In quel villaggio lavoravano all'epoca come animatori Giacomo e Marina Massironi, divenuti poi famosi insieme ad Aldo e Giovanni. Le prime apparizioni sul piccolo schermo di questi beniamini del pubblico sono state proprio in Professione Vacanze! Durante la settimana di Ferragosto, Jerry si sottopone ad un "vero tour de force". Lascia il set della serie-tv, le cui riprese erano ferme, e gira l'episodio di "RIMINI RIMINI" in cui recita a fianco di Silva Koscina. Dal caldo del mare alla neve del circolo polare, il passo fu breve. In quell'ambientazione così insolita, fu girato "SOTTO ZERO", un film dall'illustre sceneggiatura (Rodolfo Sonego), in cui prendono parte anche Angelo Infanti e Antonellina Interlenghi. Il film, così diverso dal genere per cui Jerry era diventato famoso e che il pubblico amava, fu un altro tentativo di Jerry di evadere da un personaggio che cominciava ad andare stretto. Nello stesso anno, siamo nel 1987, Jerry recita in "SPOSI", un film che vede protagoniste 5 coppie e le loro storie che si svolgono nello stesso giorno, il 14 agosto! Nel cast troviamo tra gli altri Simona Marchini, Ottavia Piccolo, Elena Sofia Ricci. L’anno seguente, diretto da Vittorio De Sisti, Jerry torna a lavorare con "l'ispettore" Umberto Smaila nel film "DELITTI E PROFUMI". I due sono alle prese con un serial killer che brucia le proprie vittime! Nel cast troviamo anche Mara Venier, Lucrezia Lante della Rovere, e Nina Soldano. Il 1989 è un anno importante per Jerry, grazie al film "FRATELLI D'ITALIA", prodotto da Achille Manzotti. Il film è diventato un vero cult per alcune sue scene, e Jerry è ancora una volta alle prese con una bellissima donna: Sabrina Salerno.