Nel 1990 Jerry rompe il sodalizio cinematografico con Aurelio De Laurentis e gira in tre anni tre nuovi film prodotti dal gruppo Cecchi Gori. "OCCHIO ALLA PERESTROIKA", a fianco di Ezio Greggio, getta uno sguardo divertito sulle conseguenze sentimentali dell'abbattimento del "Muro di Berlino", e quindi sulla possibilità che le amanti dell'est, non più prigioniere della "Cortina di Ferro", venissero in Italia a reclamare i propri diritti.... Nel 1991, Jerry in veste di presentatore per RAIDUE, conduce insieme a  Elisabetta Gardini e Clarissa Burt “SERATA D’ONORE”. Trasmissione Tv di 8 puntate in onda dal Teatro Verdi di Montecatini. In ogni puntata sono stati celebrati alcuni dei più grandi artisti Italiani (l’ultima puntata è stata dedicata a Jerry!), tra i quali Domenico Modugno, Paolo Villaggio e Renato Pozzetto con i quali Jerry ha duettato. Nello stesso periodo è stata pubblicata su CD una raccolta delle piu belle canzoni eseguite da Jerry e dai suoi illustri Ospiti. L’anno seguente esce nelle sale cinematografiche "ABBRONZATISSIMI", dove Jerry si finge complice di un' Alba Parietti senza scrupoli nel pianificare l'omicidio del marito, e riesce a sedurla fingendo di averlo eliminato. Anche in questo film non manca il sorriso del nostrano ragazzone, attento a presentare ogni volta nuovi personaggi, con sfumature di comicità, varianti fisiognomiche e psicologiche ispirate da una profonda conoscenza del costume e della socialità quotidiana. Siamo al 1992, anno di "SAINT TROPEZ - SAINT TROPEZ", film corale e vacanziero che ebbe più successo in televisione che al cinema....  Il 1993 è l’anno di "ABBRONZATISSIMI 2 – un anno dopo" e di "DIARIO DI UN VIZIO", che vede Jerry in un ruolo completamente diverso da quello a cui il pubblico era abituato. Il film, diretto da Marco Ferreri,  segna il vero esordio da protagonista di un'attrice che avrebbe poi fatto molta strada: Sabrina Ferilli. "Quel film - dice lo stesso Jerry - non fu capito abbastanza dal pubblico, perché era avanti di dieci anni". All'estero però Diario di un vizio ebbe successo, e Jerry vinse il premio della critica italiana al festival di Berlino. La prematura scomparsa, avvenuta poco dopo, di Marco Ferreri lasciò a Jerry molti rimpianti per una possibile nuova collaborazione con lo stesso. Tra la fine del 1993 e l’inizio del 1994 sulla scia del film "Jurassic Park", Jerry decide di tentare la strada della regia, e vola ai Caraibi per girare "CHICKEN PARK", una parodia in stile americano, insieme a Demetra Hampton, allora famosa per aver dato un volto (e un corpo) alla Valentina Di Crepax. Curiosità: nel film recita un piccolo ruolo (hostess) una giovane Alessia Marcuzzi, e la famosa attrice Rossy de Palma, resa celebre non tanto dalla sua bellezza (diciamo un tipo?) quanto da Pedro Almodovar... A febbraio Jerry, ultimate le riprese, si accingeva a montare il film, che sarebbe dovuto uscire nelle sale per Pasqua. Uno spaventoso incidente automobilistico lo costringe però ad un mese e mezzo di ospedale, e impedisce al film di uscire nelle sale, in quanto l'effetto traino di Jurassic Park era ormai svanito. Jerry non si perde d'animo, e monta il film su una sedia a rotelle in una camera al piano terra di un albergo. A dispetto di tanta sfortuna, "Chicken Park", riadattato per la televisione, riscuote un grande successo su Italia 1, e viene venduto in tutto il mondo.