Nel 1995 Jerry torna sul set sia come attore che come regista nel film "I RAGAZZI DELLA NOTTE", altro film corale, come quelli che piacciono a Jerry, in cui troviamo tra gli altri: Alessia Merz, Maria Monsè, Walter Nudo, Francesca Rettondini e Sergio Vastano. Jerry gira quindi nel 1997 "GLI INAFFIDABILI", una sorta di "Grande Freddo", in cui riunisce tutti i suoi amici più cari, per una rimpatriata in una villa della campagna laziale. Per la prima volta, ritroviamo nel cast tutti e quattro i "Gatti di Vicolo Miracoli", e un numero impressionante di attori. Nel film Jerry canta "Se tu Non Fossi Un Angelo", una splendida canzone in stile anni '60. Nello stesso periodo, Jerry veste i panni di attore nel film per la Tv "NON CHIAMARMI PAPÀ", in cui, diretto da Nini Salerno, recita insieme ad Umberto Smaila. Quindi vola in Germania per girare un giallo dal titolo "AMICI DI GHIACCIO – Death Run" (1999) a 4000 metri per la rete Tv "Sat Eins". Nello stesso periodo torna a lavorare con i Vanzina nella fiction "ANNI '60" (4 puntate) che riscuote un buon successo in prima serata su Canale 5. Il ruolo impersonato si ispira ad Alberto Lionello nel film di Pietro Germi "Signore e Signori". Dopo anni di assenza dalle scene teatrali, che lo avevano sempre visto esibirsi con i Gatti di Vicolo Miracoli, Jerry nel 2000 torna nei più importanti Teatri Italiani prima con una commedia musicale estiva dal titolo “ANNI ‘60 QUASI ’70”, con l’allora nuova promessa Manuela Arcuri, e l’anno seguente con “E’ MI RITORNI IN MENTE”, scritta insieme a Renato Giordano, che ne cura anche la regia, e Francesco Bellomo. Questa volta sul palco con Jerry  troviamo Milena Miconi ed Edoardo Romano. Il successo di pubblico e di critica è unanime. In quell’occasione viene prodotto un CD con le canzoni dello spettacolo, interpretate da Jerry. Nel 2002 Jerry, che ama sempre le sfide, accetta di tornare a lavorare con tre degli ex “Gatti di Vicolo Miracoli”  (infatti la formazione non è al completo, perché l'esilarante quartetto di comici veronesi è orfano di Umberto Smaila) proponendo una versione di prosa teatrale del film di Mario Monicelli "AMICI MIEI". Anche la regia dello spettacolo teatrale è affidata a Mario Monicelli insieme a Francesco Bellomo. A questo punto Jerry capisce che la sua strada è quella di Showman a 360°, così mette in scena uno spettacolo fatto di monologhi, canzoni e gag tratte dal suo repertorio di sempre. “GRAN CALÀ ONE MAN SHOW”, uno spettacolo fatto per il Teatro ma anche per animare le notti delle discoteche più importanti d’Italia, come la storica Capannina di Forte dei Marmi, dove da sempre si esibiscono i grandi dello showbiz internazionale. Per lo spettacolo, che fa registrare ovunque il tutto esaurito, Jerry è accompagnato da un imponente complesso di musicisti. Ad aprile 2004 viene pubblicato su etichetta Azzurra Music il CD “Gran Calà” con le canzoni dello spettacolo. A gennaio 2005 Jerry ha condotto su Raidue in prima serata "STARFLASH". Nel 2006 Jerry festeggia 35 anni di carriere. Nell'estate 2006 torna al cinema con il film "VITA SMERALDA". Con questo film Jerry si allaccia idealmente al suo film ormai cult “Sapore di mare”, per far assaggiare al pubblico il diverso sapore di mare degli anni duemila, un mare “più salato” e dai colori più forti.